Durch die schiefrige Lage des Höllenbergs geht es stetig bergan, die steilen Weinhänge und das Mittelrheintal immer im Blick. Am Eckersteinkopf führt der Weg durch die Streuobstwiesen des Obsthofs Heim Richtung Taunuswälder. Bei den „Wiesen am Klosterwald“ wechselt die Landschaft zwischen Mischwäldern und saftigen Wiesen. Zum Weingut Robert König führt ein Hohlweg durch ein Wäldchen, bevor der Abstieg in das verwunschene Tal des Aulhauser Baches folgt. An der Domäne Assmannshausen vom Weingut Kloster Eberbach stößt der Weg wieder auf den Fuß des Höllenbergs.